Después vinieron muchos trabajos con directores como Robert Altman (The Gingerbread Man), Neil Jordan (In Dreams) y Stuart Baird ( U.S. Marshalls), entre otros. Pero en paralelo, su adicción a las drogas y sus comportamiento desequilibrados iba en desbandada: en 1999 fue condenado a 3 años de cárcel –aunque solo cumplió 1¬– por acciones que iban desde conducir ebrio y desnudo su Porsche, violar la libertad condicional, y allanar la casa de un vecino y quedarse dormido en el cuarto del niño – sin el niño, por fortuna-.
En 2000, una semana después de haber salido de la cárcel, participó en la serie Ally McBeal . Por esa actuación se llevó un Globo de oro. Pero, una vez más, nuevos arrestos por drogas lo obligaron a salir de la serie cuando los productores cancelaron su contrato.
En 2001 protagonizó el video I Want Love de Elton John. Otra vez, una especie de metáfora del momento que atravesaba su vida: el actor acababa de salir de la clínica de rehabilitación y muchos lo habían abandonado.
Tras esta etapa tan oscura, pareció convertirse en uno de los renegados de Hollywood, pero en 2003 su amigo Mel Gibson – con quien había hecho Air America– pagó el seguro de producción para que pudiera actuar y cantar en El detective cantante. Esta película, que expuso nuevos e indiscutibles talentos, poco a poco le abrió el camino de regreso.
En 2003, actuó en Gothika junto a Halle Berry, una película que hizo con el director francés Mathieu Kassewitz. Este trabajo no pasó a las grandes ligas, pero para el actor marcó el inicio de una vida lejos de las drogas. Allí también conoció a su nueva esposa, la productora Susan Levin, con quien ahora tiene tres hijos.
Entre series de televisión y cine llegó Tony Stark, el millonario prepotente que a su vez es Iron Man, un superhéroe de los más consentidos de Marvel. La película, estrenada por primera vez en 2008, ya va por la tercera parte.
